Состав табачного дыма

Каков в общих чертах химический состав табачного дыма?

В настоящее время известно около 2500 химических веществ входящих в состав табачного листа, и более 4700 веществ, входящих в состав табачного дыма. Основные классы веществ, входящих в состав табачного дыма с указанием количества индивидуальных веществ в каждом классе представлены в таблице.

состав табачного дыма

Основные классы веществ Количество индивидуальных веществ в классе
Амиды, имиды, лактоны 240
Карбоновые кислоты, ангидриды 240
Лактоны 150
Сложные эфиры 475
Альдегиды 110
Кетоны 520
Спирты 380
Фенолы 285
Амины 200
N-нитрозамины 22
N-гетероциклические соединения 920
Углеводороды 755
Нитрилы 105
Углеводы 45
Простые эфиры 310
Суммарно 4757

Компоненты табачного дыма возникают путем возгонки летучих и полулетучих веществ из табачных листьев и расщепления их составных частей под действием высокой температуры. Кроме того, имеются нелетучие вещества, которые превращаются в дым без распада.

Какова физико-химическая природа табачного дыма?

состав табачного дымаПри горении табачных продуктов образуются основной и побочный потоки дыма. Основной поток дыма образуется в горящем конусе и в горячих зонах сигарет и сигар во время глубокого вдоха (затяжки); он проходит через весь табачный стержень и выходит из мундштучного конца сигареты или сигары. Побочный поток дыма образуется в моменты между затяжками и выделяется из противоположного обугленного торца сигареты в окружающий воздух.
Около 30% от общего количества высвобождающихся из сигареты вместе с основным потоком дыма веществ образуются из табака, а остальные — из окружающего воздуха, протягиваемого при курении через сигарету. Выходящий из мундштучного торца сигареты без фильтра неразбавленный дым содержит примерно (5 х 10 в 9 степени) частиц в 1 мл, при этом среднее значение размера частицы составляет около 0,4 мкм. Величина рН табачного дыма имеет большое значение, поскольку она влияет на степень протонирования, а поэтому и на процентное содержание никотина и других основных компонентов в газообразной фазе. Величина рН определяет ингалируемость основного потока дыма. При рН равной 5,4 весь содержащийся в табачном дыме никотин монопротонирован и пребывает в виде частиц. Величина рН в основном потоке дыма от высушенных на воздухе табаков и сигар возрастает с увеличением числа затяжек, следовательно, дым этих табачных продуктов содержит соответственно большое количество никотина в парообразной фазе. С другой стороны, величина рН дыма от сигарет, изготовленных из табака горячей сушки или из табачных смесей, немного уменьшается или остается почти постоянной.
Общая масса дыма основного потока от одной сигареты составляет приблизительно 400-500 мг. Более 92% ее состоит из 400-500 отдельных газообразных компонентов, основными из которых являются азот (58%), кислород (12%), двуокись углерода (13%) и окись углерода (3,5%); остальная часть — из других парообразных компонентов и соединении в форме частиц.
С физико-химической точки зрения табачный дым представлен твердой (частицы) и газообразной (парообразной) фазами.

Каков химический состав и значение газообразной фазы табачного дыма?

Газообразной (парообразной) фазой считается та составляющая табачного дыма, которая остается от «цельного» дыма после его фильтрации кембриджским методом. В данном методе применяются фильтры с набивкой из стеклянных волокон, задерживающие 99,7% всех частиц с диаметром больше 0,1 мкм.
Кроме азота, кислорода, двуокиси углерода и окиси углерода (угарный газ), в парообразной фазе содержатся водород, метан и другие углеводороды, летучие альдегиды и кетоны, окиси азота, цианистый водород, летучие нитраты и еще, по меньшей мере, 400-450 различных веществ в небольших концентрациях.
В таблице приведены основные токсические и опухолеродные вещества, содержащиеся в газообразной (парообразной) фазе свежесгенерированного табачного дыма от сигареты без фильтра.

Вещество Концентрация в одной сигарете Биологические эффекты

Окись углерода

10-23 мг

Т

Никотин

1,0-2,5 мг

Т

Ацетальдегид

0,5-1,2 мг

ЦТ

Окиси азота

50-600 мкг

т

Цианистый водород

150-300 мкг

ЦТ, т

Ацетон

100-250 мкг

ЦТ

Аммиак

50-170 мкг

т

Акролеин

50-100 мкг

ЦТ

Бензол

20-50 мкг

ЧК

Формальдегид

5-100 мкг

К

2-Нитропропан

0,2-2,2 мкг

к

Гидразин

24-43 нг

к

Уретан

20-38 нг

к

Хлористый винил

1,3-1,6 нг

ЧК

N -нитрозонорникотин

120-3700 нг

к

4-[метилнитрозамино]- 1-[3-пиридил]- 1-бутанон

120-950 нг

к

N-нитрозоанабазин

120 нг

к

N-нитрозоэтилметиламин

1-40 нг

к

N-нитрозодиэтаноламин

0-40 нг

к

N-нитрозопирролидин

2-110 нг

к

N-нитрозодиметиламин

2-180 нг

к

N-нитрозометиламин 0,1-40 нг к

N-нитрозометиламин

0,1-40 нг

К

N-нитрозодиэтиламин

0,1-28 нг

К

N-нитрозо-п-пропиламин

0-1 нг

К

N-нитрозоди-п-бутиламин

0-3 нг

К

N-нитрозопиперидин

0-9 нг

К

N-нитрозопирролидин

2-42 нг

К

Примечания:
Т — токсическое вещество;
ЦТ — цилиатоксическое вещество;
ЧК — человеческий канцероген;
К — канцероген животных.

Биологические исследования табачного дыма в целом показали, что большинство генотоксических и канцерогенных веществ находятся в твердой фазе, т. е. в виде частиц. Вещества же, содержащиеся в газообразной фазе, ответственны за раздражение дыхательных путей, приводящее к хроническим неспецифическим воспалительным заболеваниям верхних дыхательных путей и легких. Кроме того, целый ряд компонентов газообразной фазы обладает общетоксическим действием. Один из наиболее токсичных агентов газообразной фазы табачного дыма — окись углерода (угарный газ). Окись углерода интенсивно связывается с гемоглобином, снижая кислородную емкость крови и приводя, таким образом, к гипоксии тканей организма.

Каков химический состав и значение твердой фазы табачного дыма?

состав табачного дымаРезультаты исследований свидетельствуют о том, что в твердой фазе содержится большинство из известных опухолегенных и канцерогенных веществ табачного дыма. Содержащиеся в нем частицы «смолы» вызывают реакцию, выражающуюся в возникновении доброкачественных и злокачественных опухолей.
Полученные при биологических исследованиях табачных «смол» результаты побудили к проведению более детального и систематического тестирования разных фракций и субфракций твердой фазы табачного дыма. Эти изыскания привели к выделению высоко канцерогенного концентрата В1h (0,09% от всей массы «смолы»). Химический анализ показал, что концентрат В1h состоит, главным образом, из полициклических ароматических углеводородов, многие из которых являются известными канцерогенами. Среди них: хлорированные углеводороды (инсектициды), фторантены, бензофторантены, бензофторены, дибензопирены, бензопиреиы, бензоперилены, бензантрацены, бензофенантрены и хризены.
Аппликация на кожу мышей этих высокоактивных конечных фракций «смолы» в дозах, пропорциональных их концентрации в твердой фазе табачного дыма, не приводила, к возникновению опухолей. Вместе с тем, одновременное нанесение на кожу мышей активных нейтральных субфракций и неактивной фенольной фракции твердой фазы табачного дыма вызывало активное развитие опухолей в 65-75% случаев. Таким образом, было показано, что фенольная фракция обладает коканцерогенным действием, а в дальнейших исследованиях было обнаружено, что основными коканцерогенами в этой части фракции являются катехины. Сам по себе катехин содержится в табачном дыме в наибольших из всех фенолов количествах: 26-360 мкг на одну сигарету.
В таблице приведены основные токсические и опухолеродные вещества, содержащиеся в твердой фазе свежесгенерированного табачного дыма от сигареты без фильтра.

Вещество

Концентрация в одной сигарете

Биологические эффекты

Фенол

60-140 мкг

ИВО

Карбазол

1 мкг

К

Бензо [b] фторантен

30 нг

К

Бензо [j] фторантен

60 нг

К

Дибенз [а,h] антрацен

40 нг

К

2-толуидин

30-160 нг

к

5-метилхризен

0,6 нг

к

Бенз [а] антрацен

40-60 нг

к

Бензо [а] пирен

10-50 нг

к

Бензо [е] пирен

5-40 нг

к

Дибенз [а, j] акридин

3-10 нг

к

Дибенз [а,h] акридин

0,1 нг

к

Дибензо [с,g] карбазол

0,7 нг

к

Дибензо [а,i] пирен

присутствует

к

Индено [1,2,3-сd] пирен

4 нг

к

Никель

20-3000 нг

к

Хризен

40-60 нг

к

Полоний-210

0,03-1 пКи

к

3-метил катехин

11-20 мкг

к

4-метил катехин

15-21 мкг

к

4-этил катехин

10-24 мкг

к

Катехин

140-500 мкг

к

4,4'-дихлоростильбен

1500 нг

к

Фторантен

100-260 нг

к

Мирен

50-200 нг

К

Бензо [ghi] перилен

60 нг

К

2-нафтиламин

4,3-27 нг

ЧК

4-аминобифенил

2,4-4,6 нг

ЧК

Муравьиная кислота

80-600 мкг

ЦТ

Примечания:
Т — токсическое вещество;
ЦТ — цилиатоксическое вещество;
ЧК — человеческий канцероген;
К — канцероген животных;
ИВО — инициирующее возникновение опухолей вещество;

Кроме контактных канцерогенов и коканцерогенов, в табачном дыме содержатся различные органспецифичные канцерогены. Это подкрепляют отмеченные в эпидемиологических исследованиях наблюдения, что курение сигарет — важный фактор в этиологии рака пищевода, поджелудочной железы, почечных лоханок и мочевого пузыря . В частности, предполагают, что полоний-210 (0,03-1 пКи в одной сигарете) является возможным фактором, способствующим повышению риска развития рака легкого у курящих сигареты, а присутствие в табачном дыме ароматических аминов связывают с повышенным риском развития рака мочевого пузыря.